Sau khi chia tay với người yêu, cô diễn viên trong series truyền hình Sarah Marshall, Peter quyết định đi đến Hawaii với mong muốn có thể giải tỏa bớt nỗi buồn của mình. Nhưng số phận dường như trêu đùa anh khi Sarah cũng có mặt tại Hawaii, cùng ở chung khách sạn với Peter và cô ấy lại đi với người bạn trai mới của mình…